После выхода третьей пластинки артистка попала в первый публичный скандал, расставшись с Джастином Тимберлейком, с которым до этого встречалась четыре года. Тимберлейка, в то время солиста бойз-бэнда ’N Sync, пресса выставила обманутым и брошенным любовников; он и сам косвенно поддерживал этот слух: в его клипе на сольную песню Cry Me A River, вышедшую в 2002-м, артист страдает по светловолосой девушке, в которой публика увидела именно Спирс.
Певицу обвиняли в том, что она разбила молодому красавцу сердце, и однажды даже довели до слез во время «откровенного» видеоинтервью вопросами про Тимберлейка.
В 2003-м выходит четвертый альбом Спирс — «In the Zone», сингл с которого, Toxic, принес артистке первую статуэтку «Грэмми».
Год спустя — неожиданная свадьба с Кевином Федерлайном, первая беременность, временный уход со сцены,
вторая беременность.
За суперзвездой, тем временем вовсю охотились папарацци — они снимали чуть ли не каждый шаг Бритни, и стоило ей оступиться, как это становилось главной темой новостей.